Dalam tinjauan kita tentang kehidupan Paulus dan surat-suratnya, kita telah berasumsi bahwa surat-surat Paulus dari penjara ditulis dari Roma antara tahun 60 dan 62 M. Ini satu-satunya masa pemenjaraan yang dicatat dalam Kisah Para Rasul, wajarlah bila orang-orang yang membaca surat-surat Paulus sejak lama beranggapan bahwa dia menulisnya pada waktu itu.

Mengikuti pendapat profesor G. S. Duncan, beberapa ahli merasa sedikitnya satu atau dua dari empat surat itu ditulis Paulus bukan di Roma melainkan pada masa dia dipenjarakan di Efesus. Walaupun ini tidak tercatat dalam Kisah Para Rasul, pemenjaraan itu dianggap berlangsung pada waktu Paulus tinggal di Efesus selama tiga tahun. Ada banyak bukti yang mendukung hal ini.

Menjelang akhir kunjungannya ke Efesus, Paulus memberi tahu bahwa dibanding dengan pekerja-pekerja Kristen lainnya dia telah "lebih banyak berjerih lelah; lebih sering di dalam penjara, didera di luar batas, kerap kali dalam bahaya maut" (2 Korintus 11:23). Dalam 1 Korintus 15:32, Paulus menulis, "Aku telah berjuang melawan binatang buas di Efesus." Kita telah melihat bahwa ungkapan ini bersifat kiasan dan mungkin melukiskan suatu pengadilan sebelum pemenjaraan. Paulus juga menyebut "kesukaran yang kami alami di wilayah Asia" (2 Korintus 1:8), yakni provinsi Roma yang ibu kotanya Efesus. Di samping itu Roma 16:7, yang ditulis tidak lama setelah Paulus meninggalkan Efesus, menyebut dua orang "yang pernah dipenjarakan bersama-sama dengan aku".

Bukti lain Paulus dipenjarakan di Efesus dapat ditemukan dalam kata- kata pengantar bahasa Latin bagi kitab-kitab Perjanjian Baru yang ditulis pada abad kedua di bawah pengaruh Marcion, seorang pemimpin aliran Gnostik. Juga kisah Paulus yang fiktif dari abad kedua menceritakan tentang pemenjaraan Paulus di Efesus, yang diikuti dengan pertarungan dengan singa-singa di gelanggang, di mana dia luput melalui campur tangan supernatural.

Gabungan bukti dari tradisi jemaat mula-mula itu, ditambah dengan ayat-ayat dalam tulisan-tulisan Paulus sendiri yang menyebut hal ini, memperkuat dugaan bahwa Paulus pernah dipenjarakan di Efesus. Memang hal itu tidak dengan sendirinya berarti dia menulis "surat- surat penjara" dari Efesus. Namun, ada beberapa alasan positif yang telah dikemukakan untuk mendukung pendapat tersebut.

• Ada yang menyatakan bahwa sahabat-sahabat Paulus yang telah menghubunginya selama pemenjaraannya, lebih mungkin melakukannya di Efesus ketimbang di Roma, yang jauh dari tempat tinggal mereka. Terhadap hal ini perlu dikemukakan bahwa kita hampir-hampir tidak tahu apa-apa mengenai teman-teman Paulus ini. Namun, yang paling kita kenal dari mereka, Lukas, pasti bersama Paulus di Roma menurut Kisah Para Rasul, dan bukan di Efesus.
• Telah dikemukakan pendapat bahwa budak Filemon, Onesimus, lebih mungkin akan melarikan diri ke Efesus, yang berjarak kira-kira 130 kilometer dari rumahnya di Kolose, daripada ke Roma yang berjarak 1300 kilometer. Namun, ini pun bukan alasan yang meyakinkan, karena pada waktu itu semua jalan raya memang menuju Roma. Seorang budak yang melarikan diri mungkin sekali akan berusaha menghilang di ibu kota kerajaan daripada di sebuah kota provinsi sebesar Efesus.
• Dari surat Filipi kita mendapat kesan bahwa ada banyak orang yang hilir mudik dari dan ke penjara Paulus; dan Efesus lebih dekat ke Filipi dibandingkan dengan Roma. Ini sering dijadikan alasan kuat untuk menganggap bahwa surat Filipi telah ditulis di Efesus.
• Alasan terkuat bahwa surat-surat itu ditulis di Efesus ialah dalam surat-surat tersebut Paulus mengharapkan segera dilepaskan, dan setelah itu dia berencana mengunjungi teman-temannya di Filipi dan Kolose. Namun dalam Roma 15:28, dia menjelaskan bahwa setelah kunjungannya ke Yerusalem, rencananya bukan mengunjungi kembali jemaat-jemaat yang telah didirikannya sebelumnya, melainkan pergi ke Spanyol.

Jadi, apa yang dapat kita simpulkan dari fakta-fakta tersebut? Hampir dapat dipastikan bahwa Paulus dipenjarakan untuk beberapa waktu lamanya ketika dia tinggal di Efesus. Mungkin sekali surat Filipi yang menyebut adanya banyak kunjungan dari Filipi ke penjara Paulus, telah ditulis pada waktu itu. Jika benar demikian, kita harus menetapkan tahun 55 dan bukan tahun 62 M sebagai tahun penulisan surat Filipi.